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NOMENCLATURA ORGÁNICA 4

10.61*. La estructura del anillo bencénico, fue discutida durante mucho tiempo, hasta que Kekulé propuso la estructura hexagonal con 3 insaturaciones. Sin embargo, en 1925, para significar la deslocalización electrónica que explicaba su especial estabilidad, Robinson, propuso representarla con un círculo interior, tal como se expone. Cuando un hidrógeno de los carbonos, se sustituye, surge como radical, que tiene un nombre derivado de otro compuesto, extraído de la destilación del carbón, denominándose:

a) bencil o bencilo

b)1,3,5-ciclohexatrienilo

c)fenil o fenilo

d)ciclohexenilo

10.62. Las reglas de la IUPAC, para la nomenclatura de los compuestos aromáticos, derivados del núcleo bencénico, es muy compleja porque permite el uso de nombres específicos de los compuestos según su origen, tal como el presentado con nombre tolueno por ser extraído en 1844, del bálsamo de Tolu, procedente de una resina de un árbol de la región colombiana de Tolú. Su nombre sistemático sería:

a) metilbenceno b)metilfenilo c)fenilmetano d)bencenometano

10.63*.El nombre según su origen permitido para el compuesto dado, sería estireno (nombre que procede del árbol donde se extrajo) pero también recibiría otros mas o menos sistemáticos permitidos. Así, como un radical etenil puede denominarse vinil, por producirse por deshidrata-ción del alcohol vínico o etanol, ello daría lugar diferentes propuestas para el mismo compuesto. De esa manera, el presentado podría llamarse:

a) fenileteno b)vinilbenceno c)etenilbenceno d)bencileteno

10.64*. Cuando existen dos sustituyentes sobre el anillo bencénico, Körner, ayudante de Kekule en la universidad de Gant, propuso los prefijos de origen griego: orto (el correcto o posición mas próxima), meta (el otro, o el siguiente), y para (o el de al lado), retomando los que había utilizado Berzelius para los ácidos de fósforo, cincuenta años antes, por este motivo el compuesto extraído de la madera y con nombre admitido xileno, se denominará:

a)1,2-dimetilbenceno

b)dimetilfenilo

c) ortodimetilbenccno

d)ortobenceno

10.65*. La regla A-12.3, de la IUPAC, aplicada para nombrar al compuesto anterior, solo vale para los isómeros de 2 sustituyentes. Cuando hay 3, el mismo Körner, creó otros prefijos, según estén vecinos (vec-), se sitúen en posición simétrica (sim-) o sea (1,3,5), o asimétrica (asim-). Por este motivo el compuesto dado será:

a) trimetilbenceno b)vec-trimetilbenceno

c)asim-trimetilbenceno d)1,2,3-trimetilbenceno

10.66*. Continuando con el test 63, y aplicando la regla de la IUPAC A-12-3, el compuesto dado podría llamarse:

a)metametilestireno b)1-metil-3-vinilbenceno

c)1-etenil-3-metilbenceno d)3-metilestireno

10.67. Si el sustituyente del hidrógeno bencénico, contiene oxígeno, cadena principal no debería ser el benceno, que actuaría como radical. Por eso el compuesto dado deberá llamarse:

a)2-benciletanol b) bencenohidroxietano

c) fenilhidroxietano d)2-feniletanol

10.68*. Para simplificar la denominación de un compuesto orgánico, muchas veces, se altera el orden de preferencias, y los ciclos pasan a ser prioritarios así el compuesto dado se denominará:

a)metaformilbenzaldehido

b)fenildiformaldehido

c)metabencenodicarbaldehido

d)1,3-bencenodicarbaldehido

10.69. Aplicando la nomenclatura conjuntiva (unión de funciones) del caso anterior, el compuesto dado se denominaría, ácido:

a) feniltricarboxílico

b) 1,2,4-bencenotricarboxílico

c) asim-bencenotricarboxílco

d)1,2,4-feniltrimetanoico

10.70*. El término de isómero fue acuñado por Berzelius a principios del siglo XIX, y el compuesto dado se parece mucho al anterior; es un isómero, sin em-bargo su nombre difiere. En este caso y aplicando las mismas reglas de antes será ácdo:

a) feniltricarboxílico

b) 1,3,5-bencenotricarboxílico

c) sim-bencenotricarboxílco

d)1,3,5-feniltrimetanoico

10.71*. El acético después llamado etanoico, fue el ácido mas antiguo que se conoció, pues estaba ligado al avinagramiento del vino. Como picaba la lengua, los latinos lo llamaron acetum de los latinos y los griegos okxis, con la raíz indoeuropea ac u ok, pica. Cuando se sitúa sobre el núcleo bencénico hidrocarbonado, debería ser función principal, pero como en la nomencla-tura orgánica moderna predomina la simplificación, se la considera secundaria. Así el compuesto dado será el ácido:

a) 1,3,5-feniltrietanoico

b) sim-bencenotriacético

c) 1,3,5-bencenotracético

d) 1,3,5-bencenotrietanoico

10.73*. El orden de preferencias, para nombrar, o numerar funciones era: aniones, ácidos y derivados, ésteres, amidas, nitrilos etc. Empleando los conocimientos que ya posees de test anteriores, el compuesto dado se denominará:

a)meta-carbamoil-carboxilbenceno

b)3-carbamoilbenzoico

c)1,3-carbamoil-carboxilbenceno

d) meta-carbamoilbenzoico

10.72*. Hay determinadas funciones que insertadas en el benceno dan lugar a nombres específicos permitidos desde hace muchos años, como son la función ácido, dando el ácido benzoico, y la amina formando la anilina (por producir colores azules). Cuando se integran las dos, el nombre del compuesto dado será:

a)3-carboxilanilina

b)3-aminobenzoico

c)meta-aminocarboxilbenceno

d)meta-aminobenzoico

10.74*. Las aminas, originalmente se denominaron amidas, nombre propuesto por Wurtz, debido a que en su obtención se sustituía el hidrógeno del amoniaco por un radical alkilo, procedente de un derivado halogenado (ammonia+alkyl halide), de ahí amide. Sería Hofmann el que años después las llamaría aminas y clasificaría en primarias, secundarias y terciarias, según el número de hidrógenos sustituidos. En el caso presentado se sustituiría el hidrógeno en la amina bencénica, por eso el nombra para dicho compuesto será:

a)N-etil-N-metilbenzamina b)N-etil-N-metilanilina

c)N-metil-N-etilfenilamina d)N-metil-N-etilanilina

10.75. El nombre de éter, del griego aithen, (que arde), no se aplicó originalmente a dicha función orgánica, sino al producto de tratar el alcohol con oleo de vitriolo, este nombre generara el del alcohol etílico, y de ahí a los hidrocarburos con dos carbonos. Los éteres orgánicos como el que te dan se pueden nombrar a través de nomenclatura radicofuncional o a través de nomenclatura sustitutiva, mas reco-mendada. De esa forma este compuesto se denominará:

a) bencil-metiléter b)fenil-metiléter

c)metoxibenceno d)fenoximetano

10.76. Las reglas para dos sustituyentes en el núcleo bencénico se pueden aplicar a cualquier compuesto, así el compuesto dado se denominará:

a)N-metil-metacloroanilina

b)1,3-cloro-metilanilina

c)1,3-metilaminoclorobenceno

d)N-metil-3-cloroanilina

10.77. Cuando se sustituyen tres o mas hidrógenos en el núcleo bencénico diferentes, no se pueden aplicar prefijos nominales y si numéricos, comenzando por la función principal, de forma que dicha numeración sea las mas baja posible. Así con los conocimientos que ya posees, el compuesto dado se denominará, ácido:

a)1-carboxil-4-ciano-2-metilbenceno

b)4-ciano-2-metilbenzoico

c)4-carboxil-2-metilcianobenceno

d)1-carboxil-4-cianotolueno

10.78. Los anhídridos de ácido, producidos por la eliminación de una molécula de agua, por cada dos de ácido, tienen una nomenclatura muy fácil; basta con reconocer el ácido que lo ha generado. Por eso el compuesto dado se deno-minará anhídrido:

a) dibenzoico

b)benzoico

c)difenílico

d)eterdifenónico

10.79. Los sustituyentes hidrocarbonados con menos insaturaciones que el núcleo bencénico, deberán considerarse como ramificaciones, numerándose a partir de la inserción. Por eso el compuesto dado se denominará.

a) fenil-1-buteno

b)fenil-3-buteno

c)3-butenilbenceno

d)1-butenilbenceno

10.80. En el compuesto presentado, se retoma la configuración del test 77, por lo que el benceno en sí, no se considerará como la función que le dé nombre. Así, el suyo será:

a) 3-amino-1-carbamoil-4-metilbenceno

b)3-amino-4-metilbenzamida

c)1-amino-2-metilbenzamida

d)4-carbamoil-2-metilanilina