GRUPO HEUREMA. EDUCACIÓN SECUNDARIA

ENSEÑANZA DE LA FÍSICA Y LA QUÍMICA

sección: CUADROS DE CORRELACIONES DIDÁCTICAS
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REACCIONES ORGÁNICAS 2

TIPO

REACTIVO

SUSTRATO

PASOS

CARACTERÍSTICAS

EJEMPLOS

SUSTITUCIÓN

RADICÁLICA

 Se inicia por UV

 

 

La sustitución se realiza sobre el hidrógeno con energía de enlace menor. Primero el terciario, después secundario y por último primario. Se sustituyen sucesivamente los H, sino se controla la reacción

Halogenación de hidrocarburos, como paso para obtención de otros productos. Formación de derivados polihalogenados, freones y Sangre artificial

 SUSTITUCIÓN

NUCLEÓFILA

BIMOLECULAR

SN2

SUSTITUCIÓN

NUCLEÓFILA

UNIMOLECULAR

SN1

OH-

 

 

 

OH-

 

 

   

Los efectos -I y +I, son fundamentales  para determinar si la reacción es bimolecular o unimolecular.  En las primeras se produce una inversión en la configuración (inversión de Walden) dado que el reactivo nucleófilo se aproxima por la posición contraria a la del Cl. La hibridación sp2 del C, dispone  los lóbulos de los OA p en los sentidos del OH- y Cl.

Es importante para la obtención de alcoholes

 

SUSTITUCIÓN

ELECTRÓFILA

SE2

 

Cataliz

H2SO4+ HNO3 =

HSO4- + H2NO3+

 H2NO3+= H2O +

NO2+

El reactivo electrófilo, se fija el carbono del benceno, modificando su hibridación a sp3, rompiendo la aromaticidad y formando un complejo sigma. La aromaticidad se recupera por eliminación de un H+. También sustituye halógeno, alquilos, grupo sulfónico

Da lugar a la obtención de derivados sustituidos del benceno, muy impor-tantes para la obtención de colorantes (NO2+O=N-OH) y detergen-tes(sulfónico, -SO3H)

 

ADICIÓN ELECTRÓFILA

 

AE2

 

El H se fija preferentemente donde hay más H (Regla de Marckovnikoff, 1869), para que se forme el ion carbonio más estable. Por eso se halogena preferentemente en C secundario (mayor rendimiento). Si se quiere invertir (Efecto Kharasch), hay que introducir peróxido, y la reacción sería radicálica.

Adiciona H2, (los triples enlaces doble número de moles), Cl2,Br2 decolora su color rojo), O3 (con ruptura de dobles enlaces y formación de aldehídos)

ADICIÓN

NUCLEÓFILA

 

AN2

Reaccionan las bases de Lewis CN- y OH-.Si la reacción es lenta por el poco carácter + del C, hay que catalizarla con H+, tal como en las de adición-eliminación

La adición de CN- da lugar a cian-hidrinas, que pueden producir amino ácidos y ácidos alcoholes. También adiciona hidrógenosulfitos y OH-

 

ADICIÓN

ELIMINACIÓN

AN2 - E

 

Los ácidos se estabilizan por deslocalización con lo cual el C no es suficientemente positivo, siendo necesario producir iones carbonio, catalizándolo con H+.

Se emplea para producir ésteres, y es una reacción reversible. La inversa se denomina hidrólisis, empleándose catálisis básica , con lo cual se forman sales de ácidos orgánicos (jabones).

 

ELIMINACIÓN

E

 

Para alcoholes se suele emplear un catalizador como el H2SO4, formándose siempre el ion carbonio más estable (mayor rendimiento),produciéndose más alquilos (R.de Saytzew), por lo que el doble enlace se corre hacia el centro. Para derivados halogenados, se emplea NaOH o KOH en disolución alcohólica

Se emplea para obtener dobles y triples enlaces, si se halogena previamente. La reacción es reversible, y suele acompañar a las sustituciones

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