ENSEÑANZA DE LA FÍSICA Y LA QUÍMICA

 

10.21. La elección de la cadena principal en un hidrocarburo no saturado sufrió algunas variaciones a través de los diferentes sistemas de nomen-clatura orgánica desarrollados en las distintas conferencias  al efecto. Por ese motivo el hidrocarburo no saturado dado debería nombrarse como:

a) 3-etilideno-4-(2-propinil)-4-hepteno                      b)3-etil-4-(2-propinil)-2,5-heptadieno

c)5-etilideno-4-(2-propinil)-7-hepteno                       d) 5-etil-4-(2-propinil)-3,5-heptadieno

 

 

10.23*. La clasificación de los carbonos en sus cadenas, va a motivar diferentes tipos de compuestos de la misma familia, como alcoholes primarios, secundarios y terciarios, e incluso, a átomos diferentes del carbono, como el nitrógeno, y que afectarán a las aminas y amidas. Así de las 4 fórmulas dadas dirás que:

a) La 1, es un alcohol secundario                  b) La 2, es una amida terciaria

c) La 4, es una amina primaria                     d) La 3, es un alcohol terciario

 

 

 

10.24*. Es curioso que los prefijos que nos indican 1,2,3 y 4 carbonos,  conser­ven una razón histórica en función de compuestos muy representa­tivos: alcohol metílico, etílico y ácidos propiónico y butírico, mient­ras que los demás sean específicamente latinos o griegos, siendo quizá lo único que nos recuerde a los primitivos sistemas de formulación orgánica, junto con los nombres genéricos de las familias de compuestos y series homólogas.

Actualmente casi todos los compuestos constan de una estructura hidrocarbonada lineal, ramificada o cíclica, sobre la que se encuentran las diferentes funciones de las familias orgánicas. Por eso es importante determinar la cadena o tronco principal, que debe contener la función principal o el mayor número de ellas, debiéndola numerar de forma que a aquella le corresponda el más bajo.

 Así, de una estructura de compuesto orgánico como el dado, podrás decir que:

a)  La cadena principal tiene 5 carbonos                 

b) El doble enlace está en la posición 1

c)  La función principal  sobre el carbono 2 es el OH                                 

d) Se denominaría 3-etil- 3-metil-3-buteno-2-ol

 

 

Test de Orgánica con enunciados formativos

NOMENCLATURA ORGÁNICA 2

 

 

10.22. La elección de la cadena principal, a veces parece complicada, pero se solventó en la conferencia de Ginebra, en el caso de tratarse de un hidrocarburo, ya que siempre prevalecía éste. En este caso debería tener el máximo de funciones insaturadas, y al mismo tiempo el de carbonos, por eso su nombre, ya actual  deberá ser:

a) 2-etenil-3-metenil-1,5-pentadieno              b) 2-etenil-3-metilideno-1,5-pentadieno

c) 3,4-dimetilidenohexadieno -1,5                  d)3,4-dimetilideno-1,5-hexadieno

 

 

 

10.25. La primera clasificación de los compuestos orgánicos fue realiza­da por Berthelot, que posteriormente sería ministro francés, en 1860. Sólo establecía 8 funciones: carburos de hidrógeno (en lugar de hidrocarburos), alcoholes, aldehidos, ácidos, ésteres, aminas, amidas y radicales organometálicos. De los compuestos dados, sólo podrían estar incluidos en esta clasificación:

a) el 2 y 4        b) el 2, y 3       c) el 1 y 3        d) el 3 y 4

 

 

 

 

10.26.  Antiguamente los aldehídos eran femeninos, pues era conocido el grupo de las aldehidas, y nombre proviene de su obtención deshidrogenando (oxidando), los alcoholes, por eso se llamaron alcohol-dehidrogenatus, y de su resumen salió su nombre. El esqueleto dado, pertenece a un aldehído que recibiría por nombre, una vez completados los hidrógeno:

a)2-etil-2-metilpropanal                     b) 2-etil-2-metilbutanal

c) 3,3-dimetilbutanal                          d)2,2-dimetilbutanal

 

 

 

 

10.29. El enol que se presenta en la figura, tiene  mayor dificultad a la hora de elegir la cadena principal. Si se siguiera la nomenclatura de Ginebra, sería un hidroxipenteno, sin embargo en la actualidad se denominaría:

a)3-metil-3-metilideno-2-hidroxipentano       

b)2-etil-2-metil-1-buten-3-ol

c) 2-etil-2-metil-1-buten-3-ol             

d) 2-etil-2-metil-3-buten-2-ol 

                                                                                                                                     

 

 

10.27. Cuando escribimos una fórmula orgánica estructural o desarro­llada, lo que menos se nos ocurre es pensar es que fue el ruso Butlerow, el que a mediados del pasado siglo las inventó, y que las rayas que ponemos entre los diferentes átomos, y que sugirieron mucho después, un par de electrones compartidos, fueron idea de Archibald Scott Couper, un escocés discípulo de Wurtz, 40 años antes de que se descubriera el electrón. Si te dan 4 fórmulas desarrolladas para representar al 3,4-metilideno-1,5-hexadieno, dirás que la única incorrecta es la:

a) 1                 b) 2                 c) 3                  d) 4

 

 

 

10.28. Esqueleto de enol. La función con un doble enlace y un grupo alcohol, corresponde a lo que llamaríamos un enol, compuesto isómero de los aldehídos. Por eso el esqueleto dado correspondería a:

a)3-metil-1-penten-3-ol                      b) 3-metil-4-penten-3-ol

c)1-etil-1-eteniletanol                         d)3-hidroxi-3-metil-1-penteno

 

 

 

 

 

 

10.30. Cuando en la cadena principal hay varias funciones oxigenadas, conviene tratar a la de menor rango como secundarias, esto es, como ramificaciones en la cadena principal. De esa forma el alcohol, sería el grupo hidroxi. Así el compuesto dado se denominará:

a)2-etil-6-hidroxi-4-hexenal                                                        

b) 5-etil-1-hidroxi-2-hexenal-6

c) 5-etil-1-hidroxi-4-hexenal                                                       

d) 2-etil-6-hidroxi-2-hexenal

 

 

 

 

10.35. Antiguamente, en la nomenclatura de Ginebra, se podían juntar dos funciones en la cadena principal, nombrándolas como funciones principales, y solo en la numeración de la cadena, distinguir las prioridades. Actualmente, las normas de la IUPAC, preconizan separar dichas funciones, nombrando la de inferior rango como radical. Por ese motivo el compuesto de la figura se deberá nombrar como:

a) 4-butanol-2-ona     b)2-butanol-4-ona      c)4-hidroxi-2-butanona         

d)2-hidroetil-metilcetona

 

 

 

10.34. En la nomenclatura de Ginebra, las cetonas se nombraban, tal como los éteres, por el sistema radicofuncional, como se muestra en la figura. Este sistema actualmente es poco recomendado, dado que las reglas de la IUPAC( C-311), recomienda la nomenclatura sustitutiva. Por eso deberá nombrarse  como:

a) hexanona-3 b) 2-hexanona            c)3-hexanona     d)propiletilcetona

 

 

 

 

 

10.32* En la nomenclatura orgánica de Ginebra, según propuesta del profesor ruso Beilstein, los éteres se nombraban como compuestos de hidrocarburo (regla 18 a 21), unidos por el término oxi, siempre comenzando por el hidrocarburo mas complejo, en contra del sistema que los consideraba como óxidos, o también se empleaba la nomenclatura radicofuncional, tomando la parte hidrocarburo como radical. Así el compuesto dado se denominará:

a) etano-oxi-propano             b) propano-oxi-etano            

c) etilpropiléter           d) propiletiléter

 

 

 

 

10.31. En la conferencia de Ginebra en 1892, fue la primera vez que se fijó el sufijo oico para los ácidos que antes eran carboxílicos. Sin embargo un compuesto como el dado que en la nomenclatura de Ginebra, se nombraría como se menciona en la figura, actualmente sería el ácido:

a) butinoico                b)1-butinoico

c)3-butinoico              d) 4–butinoico 1

 

 

10.33. En la fórmula dada, existen 3 grupos alcohol, y sólo 2 pueden estar en la cadena principal, por ello uno de los grupos  ha de ser nombrado como hidroxi, esto es en una ramificación, por lo tanto el nombre mas apropiado para dicha fórmula será:

a)3-hidroximetil-5-metil-2,6-heptanodiol                             

b)2,4-dihidroxietil-1-pentanol                       

c) 2,4-hidroxietano-1-pentanol                                             

d) 3-hidroximetano-5-metil-2,6-heptanodiol

 

 

 

 

 

 

10.36. El nombre de las cetonas, propuesto por Gmelin, procede de la acetona, que a su vez lo hace del acetato de plomo, pues se obtenía a partir de éste, ya que el sufijo ona, procedía del griego con el significado de “hija de”. El compuesto dado posee dos grupos cetónicos, lo cual no sería problema a la hora de nombrarlo, si en cambio sus ramificaciones, de esa forma su nombre sería:

a) 3-butil-2,4-hexanodiona                

b)3-(1-metilpropil)-2,4-hexanodiona

c)3-secbutil-3,5-hexanodiona

d)4-(1-metilpropil)-3,5-hexanodiona

 

 

 

 

 

 

10.38*. Cuando un compuesto como el dado, presenta varios grupos iguales, es difícil elegir la cadena principal, puesto que unos deberán actuar como ramificaciones. Por eso el compuesto dado será:

a) bis(2,2-metilformil)-propanodial               b)3,3-diformilpentadial

c)heptanotetral                                               d) 1,2,2,3-propanocarbaldehido

 

 

 

10.39*. La nomenclatura conjuntiva o por reemplazamiento, está recomendada por la IUPAC, en muchos casos, junto con la sustitutiva, habitual. De esa forma el compuesto dado teniendo en cuenta que el grupo ácido es el principal se deberá llamar ácido:

a) etoxipropanoico                 b) etiloxipropanoico               c)3-oxabutanoico                    d)3-oxapentanoico

 

 

 

 

 

 

10.37. Cuando existen varias funciones en la cadena principal, como en este caso la función éter, que casi siempre es secundaria, se suele significar como oxa. De esta forma el compuesto dado se denominaría:

a) 2-heptin-5-oxadial              b) 5-hexin-2-oxadial              

c)5-oxa-2-heptinodial             d)3-oxa-4-hexinodial

 

 

 

10.40.También se puede emplear la nomenclatura conjuntiva a un caso como el dado, nombrando dicho compuesto como ácido:

a) 3,5-heptanodionaoico        b) 3,5-diosoheptanoico          

c)2,4-diosopentanoico            d)3,5-dionaheptanoico