ENSEÑANZA DE LA FÍSICA Y LA QUÍMICA

FORMULACIÓN ORGÁNICA 1

 

10.1. Pese a que a Berzelius siempre se le atribuyó la paternidad del nombre de química orgánica, realmente, 30 años antes, otro químico sueco, Bergmann, ya había realizado la división de la química, en inorgánica y orgánica, o química del carbono. El carbono, nuestro protagonista, se puede encontrar en las diferentes cadenas, unido a 1,2,3 y 4 carbonos, y así podrá ser primario, secundario, terciario y cuaternario, variando su reactividad y la energía de sus enlaces. Así, en el esqueleto de carbonos adjunto, que deberás numerar y estructurar, podrás decir que:                

a) Hay 8 carbonos primarios

b) Solo existe 1 carbono secundario             

c) Hay 4 carbonos terciarios

d) Solo existe 1 carbono cuaternario

 

10.2. A finales de julio de abril de 1889, se celebra en Paris, una conferencia previa a la de Ginebra sobre nomenclatura orgánica. En ella se adscribió a todos los alcoholes el sufijo ol y se determinó, por sugerencia del profesor Behal, considerar la cadena principal que determinaría el prefijo del nombre del compuesto a la sucesión de carbonos mas larga de esta forma dado el hidrocarburo saturado  de la figura podrías asegurar que se trata de un:

a)  Heptano              b) Octano                    c) Nonano                   d) Decano

 

10.4. Cuando lees fórmulas orgánicas, te encuentras que las ramifica­ciones se escriben delante de la cadena principal, y algunas de ellas no siguen una nomenclatura sistemática, sino que se efectúa por el número de carbonos, especificando ya el tipo de carbono que realiza la inserción, o la estructura ramificada de aquella. Por eso de los radicales dados y numerados podrás decir que:

a) el C es un n-butil                                                              

b) el D es un sec-butil, o también 2-metilpropil

c) el B es un terc-butil, o también 1,1-dimetiletil                  

d) el A es un iso-butil, o también 1-metilpropil

 

 

10.5. El radical dado en el cuadro se llamó antiguamente acetilenil. Sólo a partir de 1950 se le denominó:

a) acetenil                          b) etinil                                   c) acetinil                                d) etil

 

10.6. El radical dado en el cuadro se llamó antiguamente propargil, formado por el prefjo prop, que recuerda su origen del propino y el sufijo  argil, procedente del argentum latino, ya que el  ion plata, intervenía como catalizador  en la sustitución del hidrógeno ácido, para posteriores síntesis. Sólo a partir de 1950 se le denominó:

a)1-propinil                b)2-propinil                c) propionil                 d) propinilideno

 

10.7. Según las reglas actuales de la IUPAC, el hidrocarburo saturado cuyo esqueleto carbonoso te dan, debería llamarse:

a) 2,4,5,5,6,6,7-heptametiloctano

b)2,3,4,4,5,5,7-heptametil-octano

c)1,1,2,3,4,4,5,5-octametilheptano

d)2,4,5,5,6,6,7,7-octametilheptano

 

10.8.El hidrocarburo cuyo esqueleto carbonado te dar debería llamarse según la nomenclatura actual:

a) 2,2-dimetilbutano                       

b) 3,3,3-trimetilpropano

c) isohexano                                   

d) terc-hexano

 

10.19. La nomenclatura de Ginebra, tenía reglas muy curiosas, puesto que en la numeración de la cadena principal, predominaban los radicales hidrocarbonados sobre cualquier otro, con lo cual el compuesto dado se denominaba metil-2-cloropentano 4, al numerarse desde la izquierda.

Actualmente se denominaría:

a)2-metil-4-cloropentano                   b) 4-metil-2-cloropentano     

c) 2-cloro-4-metilpentano                   d) 4-cloro-2-metilpentano

10.9.El hidrocarburo cuyo esqueleto carbonado te dar debería llamarse según la nomenclatura actual:

a)2-etinil-2-metilbutano                  

b)3,3-dimetil-1-pentino

c)3-etil-3-metil-1-pentino                

d)1-heptino

 

10.11. Los estudiantes suelen usar modelos moleculares para comprender mejor la estructura espacial de las moléculas orgánicas. Lo que pocos saben es que fue Hofmann el primero en hacerlo empleando pelotas de croquet, en 1865. Igualmente, este mismo científico fue el que propuso al año siguiente los sufijos ene, ino y ono  derivador del griego con el significado de hijos de, para los hidrocarburos con enlaces sencillos, dobles y triples, que después cambiaría por ane, ene e ine (ano, eno e ino en español).

En estos hidrocarburos, las reglas de la IUPAC, seguidas actualmente, inciden en que la cadena principal de un hidro­carburo alcano, debe ser la más larga, y comenzará a numerarse de forma que al radical más pequeño le corresponda la numeración inferior. Por eso el esqueleto carbonoso del hidrocarburo saturado que te dan, deberá corresponder al:

a) 2, 3, 4, 5-tetrametilheptano                       b) 5-etil-2, 3, 4-trimetilhexano

c) 3, 4, 5, 6-tetrametilheptano                        d) 3, 4-dimetil-5-metiletilhexano

 

10.10*.El hidrocarburo cuyo esqueleto carbonado te dan se debería llamar-se según la nomenclatura actual:

a)4-etil-3-hexeno                      b)3-propilidenopentano

c)3-etil-3-hex-3-eno                  d)3-etil-3-hexeno

 

 

10.12*.Las primeras reglas internacionales de nomenclatura orgánica fueron elaboradas en Ginebra, en 1892, sin embargo y para intentar homogeneizar los criterios de químicos de diferentes países, sufrió numerosas modificaciones, desde la reunión de la IUPAC (Unión Inter-nacional de Química Pura y Aplicada), organismo creado precisamen­te  para ello, en Lieja en 1930, hasta nuestros días. Actualmente el nombre de un compuesto orgánico sencillo consta de un núcleo formado por un prefijo indicativo del número de carbonos que lo integran y un sufijo que especifica la o las familias a que corresponden, precedido de un número localizador que nos indicará la posición  de la función representativa.

Así si un compuesto está formado por 5 carbonos, y dos dobles enlaces sucesivos en  el medio  de la cadena y, teniendo en cuenta la tabla adjunta deberíamos denominarlo:

a) dipenteno-2,3         b) pent-2,3-dieno                   

c) 3,4-pentadieno        d) 2,3-pentadieno

 

 

 

10.15*.Las conclusiones de la  conferencia de Ginebra de 1892, sobre nomenclatura orgánica, se redactaron en francés, ya que su presidente el profesor Friedel, era catedrático en La Sorbonne. Por ese motivo, la regla sobre posición de los localizadores de funciones y radicales, que era indefinida, se aplicó con los localizadores detrás de la función.

 Al mismo tiempo, mandaba a la hora de numerar la cadena principal, la función hidrocarburo, por eso  el compuesto cuya estructura te dan se denominó metil-2-penteno 3. Sin embargo actualmente se debería llamar:

a) metil-4-penteno-2               b) 4-metil-pent-2-eno             

c) 4-metil-2-penteno               d) 2-metil-3-penteno

10.13*. Aunque Hofmann no asistió a la conferencia sobra nomenclatura orgánica de París, en 1889, si se  presentó también la propuesta de denominar con el sufijo uno aquellos hidrocarburos con dobles y triples enlaces acumulados.

De esa forma la fórmula presentada se debería llamar butuno. Con las normas actuales su nombre sería:

a) but-1-eno-3-ino      b)1-buteno-3-ino        

c) 3-butino-1-eno        d) 1-butino-3-eno

 

10.14*. No todos los radicales orgánicos terminaban en il o ilo. Los que estaban unidos por un doble enlace, antes de 1949, se denominaban, si tenían 1, 2 carbonos etc: meten, eten etc. Fue en la conferencia de Amsterdam, de 1949, cuando se acordó caracterizarlos por el sufijo ilideno, o ilidino si hubiera un triple enlace. Por este motivo y teniendo en cuenta las reglas de formulación y preferencias, del hidrocarburo cuya fórmula te dan dirás que:

a)  Existe un metilideno en el carbono 3                              

b) En el carbono 2 hay un metil

c) Del carbono 3,sale una ramificación etenil                     

d) La cadena principal tiene 4 carbonos

 

10.16.Aunque muchos se creen que la conferencia de Ginebra fue determinante en la nomenclatura orgánica, sin embargo, el  nombre del compuesto dado según dicha nomenclatura , en el segundo cuadro de la izquierda, no se parece con el que darías las reglas actuales, pues según ellas se llamaría:

a) 2,4-dimetil-3-etilhexano                   b) 3-etil-2,4-dimetilhexano

c) 3-metil-4-isopropilhexano                d)3-isopropil-4-metilhexano

 

10.17. Aplicando las normas aprobadas en la conferencia de Ginebra de 1892, el compuesto dado a la izquierda, se nombraría como se indica, esto es comenzando a numerar la cadena de forma que al metilo le correspon-diera el número mas bajo sin embargo actualmente se denominaría:

a) 2-metil-penteno-3                 b) 2-metil-3-penteno

c)4-metil-2-penteno                  d)4-metilpent-2-eno

10.18. Las regla A-2-1  y A-2-2, de la IUPAC, determinan como han de nombrarse los hidrocarburos con ramificaciones. En el caso del compues-to dado, se juntan las ramificaciones con un prefijo multiplicativo pero al numerar la cadena deberá hacerse de forma que la suma de localizadores sea la mas baja posible por ello el nombre del compuesto será:

a) 2,4,5-trimetilhexano                       b) 2,3,5-trimetilhexano          

c) 2,4,6-trimetilhexano                       d)2,3,6-trimetilhexano

 

10.20.  En 1971, se aprobaron las normas que permitieron introducir los paréntesis en los radicales complejos, pero claro, la introducción de un nombre complejo, implica regular la alfabetización, considerando únicamente la primera letra del nombre completo ( Regla A-2.3ii de la IUPAC), por ese motivo el compuesto dado, debería llamarse:

a) 4-secbutil-4-etil-6-metiloctano                  

b) 5-etil-5-secbutil-3-metiloctano

c) 5-etil-3-metil-5-(1-metilpropil)octano       

d) 5-metil-3-(1-metilpropil)-3-propilheptano